Raúl Alejandro Ocasio Ruiz est né le 10 janvier 1993 à San Juan, Porto Rico et a grandi à Canóvanas et en Caroline. Son père, le guitariste Raúl Ocasio, et sa mère, la choriste María Nelly Ruiz, lui ont présenté certaines de ses influences musicales comme Elvis Presley, Michael Jackson et Chris Brown. Pendant de nombreuses années, Alejandro et son père ont vécu sur le continent américain, principalement à Miami et à New York, où il s'est inspiré des genres R&B et dancehall. Rauw Alejandro et son collègue rappeur portoricain Anuel AA sont des amis d'enfance, ils sont tous les deux allés à la même école et ont eu des cours ensemble. Enfant, Alejandro a participé à des concours de talents scolaires parce qu'il a une passion pour la danse. Après avoir obtenu son diplôme d'études secondaires, il s'est inscrit à l'Université de Porto Rico. De l'âge de six ans jusqu'à l'âge de vingt ans, il a joué au football, mais a ensuite arrêté parce qu'il (ne pouvait pas jouer comme il s'y attendait) et s'est blessé à l'âge de 20 ans. Il a déménagé à Orlando, en Floride, pour tenter d'être repéré pour jouer dans la Premier Development League (PDL), mais a finalement échoué. Après avoir quitté le football, il a été laissé dans une légère dépression, alors pour améliorer son humeur, il a décidé de passer à une carrière musicale et a commencé à publier des chansons via SoundCloud en 2014.
En novembre 2016, il sort sa première mixtape intitulée Punto de Equilibrio. En janvier 2017, il a signé un contrat musical avec Duars Entertainment. En 2018, il est choisi par Sony Music Latin pour faire partie de "Los Próximos", un projet musical dans lequel le label cherche à recruter de nouveaux talents musicaux. Le projet musical l'a aidé à devenir célèbre, et par conséquent, d'autres artistes notables l'ont remarqué et il a été présenté dans de multiples collaborations comme "Pa 'Tu Casa" de Kevin Roldán et Khea et "Luz Apagá" d'Ozuna, Lunay et Lyanno cette année-là. En décembre 2017, il sort son premier single en tant qu'artiste principal, intitulé « Toda » avec Alex Rose. Il a culminé à la 29e place du palmarès Billboard Hot Latin Songs en novembre 2018. Un remix de « Toda » avec Cazzu, Lenny Tavárez. , et Lyanno est sorti en mai 2018. La chanson s'est avérée un succès, le clip ayant plus d'un milliard de vues sur YouTube en novembre 2020. En janvier 2019, il a sorti son single (Que le dé) avec Nicky Jam. , sa chanson (Fantasias) avec Farruko a culminé à la 12e place du classement latin américain, qui est également la position la plus élevée que ses chansons ont atteinte sur le classement, avec (Tattoo). Les deux chansons sont restées pendant 20 semaines sur le classement, la durée la plus élevée pour l'une des chansons d'Alejandro à ce jour et a remporté le Latin Grammy Award de la meilleure fusion / performance urbaine en 2021.
Le premier album d'Alejandro, Afrodisíaco , est sorti le 13 novembre 2020. Il a été précédé par la sortie des chansons et des vidéoclips, ( Enchule ), le remix ( Elegí ) et ( Reloj ), avec Anuel AA. Son deuxième album studio, Vice Versa , sorti en juin 2021, comportait le premier single " Todo de Ti ". Il a remporté deux Latin Grammy Awards sur douze nominations. En février 2021, Alejandro est apparu en tant que partenaire en duo de Selena Gomez sur le hit Hot 100 (Baila Conmigo), il a également dominé le palmarès Hot Latin Songs. En juin, il sort son troisième album Vice Versa.